COMPOSIÇÃO QUÍMICA E ESTRUTURA MOLECULAR DO COLESTEROL

INTRODUÇÃO: O colesterol é um lipídio anfipático presente na membrana plasmática de todas as células de animais. Ele aumenta a rigidez da membrana e influencia também a sua permeabilidade. O colesterol está presente em grandes quantidades em células do fígado, do cérebro e da medula espinal. Além de ser um importante componente estrutural das membranas ele é também precursor da síntese de ácidos biliares, hormônios esteróides e vitamina D.
Por ser uma molécula praticamente hidrofóbica, o colesterol é insolúvel no sangue e deve ser subseqüentemente transportado por lipoproteínas (estruturas esféricas que apresentam uma combinação de proteínas e lipídios), como LDL e HDL, aos outros tecidos pelo fluxo sangüíneo. O colesterol pode ser sintetizado endógenamente ou obtido da dieta. O seu nome vem do grego chole, que siginfica “bile”, e stereos, “sólido”. O -ol designa um álcool.


ESTRUTURA
O colesterol tem um ponto de ebulição de 360°C e um ponto de fusão entre 146-150°C. Na sua forma pura ele apresenta uma estrutura cristalina mole e sem cheiro. O colesterol contém átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, e a sua forma molecular é C27H46O. A sua estrutura é constituída por uma região de 4 anéis de hidrocarbonetos ligados a um grupo hidroxila em uma ponta e a uma cauda de hidrocarbonetos na outra. O grupo hidroxila é a única parte hidrofílica da molécula, o que a torna insolúvel no sangue como acima mencionado.

O acetato é um composto muito importante no estudo do colesterol pois é ele que provê todos os carbonos necessários para a sua síntese. As unidades isoprênicas (5C) são outros compostos também essencias da via de síntese do colesterol.

Acetato:


Isoprênio:

Nomenclatura de esteróis

ANÉIS DE HIDROCARBONETO: Os anéis A, B e C são hexâgonos e o D, um pentâgono. O anel A está ligado a um grupo hidroxila pelo carbono 3 e o D, a uma cauda de hidrocarbonetos pelo carbono 17. Os anéis B e C estão ligados a um grupo metila nos carbonos 10 e 13, respectivamente, e há uma dupla ligação presente no anel B entre os carbonos 5 e 6.

CAUDA DE HIDROCARBONETOS: É completamente constituída por átomos de carbono e hidrogênio e por isso é o componente apolar do colesterol.

GRUPO HIDROXILA: A molécula de colesterol contém 74 átomos, dentre os quais dois são usados para formar o grupo hidroxila, o único componente hidrofílico do colesterol. A combinação desta parte hidrofílica com o resto da molécula hidrofóbica torna-a anfipática, ou seja, uma parte é hidrossolúvel e a outra, lipossolúvel. Esta característica faz do colesterol um componente estrutural importante das membranas, com a sua parte hidrofóbica voltada para dentro e a sua parte hidrofílica, para o meio extracelular.

MAIS SOBRE COLESTEROL: 75% do colesterol presente no nosso organismo é produzido endógenamente pelo nosso organismo, e os 25% restantes são provenientes da dieta. Quando gordura atinge o intestino, ela é digerida por enzimas hidrolíticas e transportada por lipoproteínas para os outros tecidos. Os triacilgliceróis são armazenados para futuro uso de energia enquanto que o colesterol vai para o fígado para iniciar outras vias se síntese. Endogenamente, ele é formado a partir de acetil-CoA usando NADPH como agente redutor. Isto acontece principalmente no fígado, nos rins e no córtex das glândulas adrenais.

FITOSTERÓIS

Os fitosteróis, ou esteróis de plantas, constituem um grupo de álcools esteróides. Eles ocorrem na forma de pó branco com cheiro suave característico; são insolúveis em água e solúveis em álcool. Os fitosteróis são muito usados na indústria alimentar, na medicina e nos cosméticos.
Os fitosteróis são componentes essenciais nas membranas celulares de plantas, exercendo assim a mesma função do colesterol nas células de animais. Além disso, tem estrutura análoga à do colesterol. Diferem do colesterol por conter 28 ou 29 carbonos no lugar de 27 e um radical metila ou etila adicional na cadeia carbônica. Exemplos de fitosteróis: β-sitosterol, ergosterol, stigmasterol, campesterol, brassicasterol.

Alguns fitosteróis específicos comparados à colesterol:


Por exemplo, basta retirar os carbonos 241 e 242 do β-sitosterol para obter-se colesterol.

























Os fitosteróis estão presentes em pequenas quantidades nos frutos, legumes, cereais, soja e nos óleos vegetais e têm capacidade de reduzir o colesterol total plasmático e o LDL colesterol.
A sua ação hipocolesterolémica parece resultar da inibição da absorção do colesterol no intestino delgado. De fato, existe uma competição entre os fitosteróis e o colesterol na hora da absorção intestinal, o que contribui para baixar o colesterol total plasmático. No entanto, enquanto que cerca de 40-60% do colesterol ingerido é absorvido, menos de 5% dos fitosteróis ingeridos são absorvidos. A taxa de absorção do colesterol varia com o grau de saturação e com o comprimento da cadeia lateral.
Ao mesmo tempo que os fitosteróis podem ser usados para reduzir níveis plasmáticos de colesterol e LDL, eles podem também aumentar o risco de problemas cardiovasculares. Isto foi descoberto em pacientes que sofrem de fitosterolomia. Estes pacientes absorvem fitosteróis em excesso, o que causa o desenvolvimento de aterosclerose precoce.








http://www.saberfuncionais.com/docs/fitosterois_guia_final.pdf