COMPOSIÇÃO QUÍMICA E ESTRUTURA MOLECULAR DO COLESTEROL

INTRODUÇÃO: O colesterol é um lipídio anfipático presente na membrana plasmática de todas as células de animais. Ele aumenta a rigidez da membrana e influencia também a sua permeabilidade. O colesterol está presente em grandes quantidades em células do fígado, do cérebro e da medula espinal. Além de ser um importante componente estrutural das membranas ele é também precursor da síntese de ácidos biliares, hormônios esteróides e vitamina D.
Por ser uma molécula praticamente hidrofóbica, o colesterol é insolúvel no sangue e deve ser subseqüentemente transportado por lipoproteínas (estruturas esféricas que apresentam uma combinação de proteínas e lipídios), como LDL e HDL, aos outros tecidos pelo fluxo sangüíneo. O colesterol pode ser sintetizado endógenamente ou obtido da dieta. O seu nome vem do grego chole, que siginfica “bile”, e stereos, “sólido”. O -ol designa um álcool.


ESTRUTURA
O colesterol tem um ponto de ebulição de 360°C e um ponto de fusão entre 146-150°C. Na sua forma pura ele apresenta uma estrutura cristalina mole e sem cheiro. O colesterol contém átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, e a sua forma molecular é C27H46O. A sua estrutura é constituída por uma região de 4 anéis de hidrocarbonetos ligados a um grupo hidroxila em uma ponta e a uma cauda de hidrocarbonetos na outra. O grupo hidroxila é a única parte hidrofílica da molécula, o que a torna insolúvel no sangue como acima mencionado.

O acetato é um composto muito importante no estudo do colesterol pois é ele que provê todos os carbonos necessários para a sua síntese. As unidades isoprênicas (5C) são outros compostos também essencias da via de síntese do colesterol.

Acetato:


Isoprênio:

Nomenclatura de esteróis

ANÉIS DE HIDROCARBONETO: Os anéis A, B e C são hexâgonos e o D, um pentâgono. O anel A está ligado a um grupo hidroxila pelo carbono 3 e o D, a uma cauda de hidrocarbonetos pelo carbono 17. Os anéis B e C estão ligados a um grupo metila nos carbonos 10 e 13, respectivamente, e há uma dupla ligação presente no anel B entre os carbonos 5 e 6.

CAUDA DE HIDROCARBONETOS: É completamente constituída por átomos de carbono e hidrogênio e por isso é o componente apolar do colesterol.

GRUPO HIDROXILA: A molécula de colesterol contém 74 átomos, dentre os quais dois são usados para formar o grupo hidroxila, o único componente hidrofílico do colesterol. A combinação desta parte hidrofílica com o resto da molécula hidrofóbica torna-a anfipática, ou seja, uma parte é hidrossolúvel e a outra, lipossolúvel. Esta característica faz do colesterol um componente estrutural importante das membranas, com a sua parte hidrofóbica voltada para dentro e a sua parte hidrofílica, para o meio extracelular.

MAIS SOBRE COLESTEROL: 75% do colesterol presente no nosso organismo é produzido endógenamente pelo nosso organismo, e os 25% restantes são provenientes da dieta. Quando gordura atinge o intestino, ela é digerida por enzimas hidrolíticas e transportada por lipoproteínas para os outros tecidos. Os triacilgliceróis são armazenados para futuro uso de energia enquanto que o colesterol vai para o fígado para iniciar outras vias se síntese. Endogenamente, ele é formado a partir de acetil-CoA usando NADPH como agente redutor. Isto acontece principalmente no fígado, nos rins e no córtex das glândulas adrenais.

FITOSTERÓIS

Os fitosteróis, ou esteróis de plantas, constituem um grupo de álcools esteróides. Eles ocorrem na forma de pó branco com cheiro suave característico; são insolúveis em água e solúveis em álcool. Os fitosteróis são muito usados na indústria alimentar, na medicina e nos cosméticos.
Os fitosteróis são componentes essenciais nas membranas celulares de plantas, exercendo assim a mesma função do colesterol nas células de animais. Além disso, tem estrutura análoga à do colesterol. Diferem do colesterol por conter 28 ou 29 carbonos no lugar de 27 e um radical metila ou etila adicional na cadeia carbônica. Exemplos de fitosteróis: β-sitosterol, ergosterol, stigmasterol, campesterol, brassicasterol.

Alguns fitosteróis específicos comparados à colesterol:


Por exemplo, basta retirar os carbonos 241 e 242 do β-sitosterol para obter-se colesterol.

























Os fitosteróis estão presentes em pequenas quantidades nos frutos, legumes, cereais, soja e nos óleos vegetais e têm capacidade de reduzir o colesterol total plasmático e o LDL colesterol.
A sua ação hipocolesterolémica parece resultar da inibição da absorção do colesterol no intestino delgado. De fato, existe uma competição entre os fitosteróis e o colesterol na hora da absorção intestinal, o que contribui para baixar o colesterol total plasmático. No entanto, enquanto que cerca de 40-60% do colesterol ingerido é absorvido, menos de 5% dos fitosteróis ingeridos são absorvidos. A taxa de absorção do colesterol varia com o grau de saturação e com o comprimento da cadeia lateral.
Ao mesmo tempo que os fitosteróis podem ser usados para reduzir níveis plasmáticos de colesterol e LDL, eles podem também aumentar o risco de problemas cardiovasculares. Isto foi descoberto em pacientes que sofrem de fitosterolomia. Estes pacientes absorvem fitosteróis em excesso, o que causa o desenvolvimento de aterosclerose precoce.








http://www.saberfuncionais.com/docs/fitosterois_guia_final.pdf

A Bioquímica do Colesterol - Introdução e Finalidade do Blog

Introdução ao estudo dos Lipídios


Muito embora sejam imprescindíveis para a manutenção da vida, dos organismos mais complexos até daqueles em cuja existência se encerra a uma única e simples célula procariótica, os lipídios constituem, no ideário popular, vilões sem igual, capazes de alterar a homeostase corporal, acarretando desde obesidades a processos mórbidos (falência). Só no ano de 2002 a causa mortis número um no ranking mundial, na faixa etária de 45 a 69 anos, foram as ditas “Doenças Cardiovasculares (infartos, derrames)”, que têm inegável correlação com as taxas lipídicas corporais.

Nesse contexto de aparente desordem na saúde pública das sociedades contemporâneas, o estudo mais assíduo e compreensivo da composição dessas moléculas, bem como de seus processos, de seu transporte e de suas influências no organismo humano, há de fazer-se presente, com o propósito de reversão, por assim dizer, do quadro global de calamidade supracitado.

Não há literatura médica/nutricional que recomende, contudo, a total eliminação da ingestão de moléculas de natureza lipídica, ou mesmo sua rara ingestão. Pelo simples fato de culminar-se em impossibilidade prática, ainda que se tentasse, a idéia de uma dieta com 0% delas angariaria danos catastróficos à saúde de qualquer organismo. O mesmo ocorreria, entretanto em menor escala, se suas presenças na dieta diária fossem reduzidas a limites muito escassos. Os lipídios são protagonistas e, portanto, personagens fundamentais na constituição e desempenho de inúmeras anatomofisologias de estruturas que variam desde a unidade básica da vida – a célula – até a complexa rede compreendida, por exemplo, pelo sistema nervoso.

Não é à toa, então, que os lipídios enquadram-se como componente no quadro das denominadas “Biomoléculas” – nomenclatura que, etimologicamente, encerra a idéia de moléculas estruturantes da vida, sem as quais ela não existiria –, que são, em suma, carboidratos, ácidos nucléicos, proteínas e os próprios lipídios. Marcam presença fundamental na estruturação da membrana plasmática celular; na formação da bainha de mielina, produzidas pelas Células de Swan e pelos Oligodentrócitos do sistema nervoso; no papel de precursores dos hormônios sexuais; na proteção mecânica e térmica de indivíduos complexos; na obtenção de ATP, molécula diretamente ligada à energia dos seres-vivos; dentre outros papéis tão ou mais relevantes que os já citados.



O Projeto - Finalidades


Embora haja variantes e mais variantes de moléculas que são classificadas como lipídios, esse trabalho vislumbra a possibilidade de abordar apenas e, em especial, as classificadas no grupo Esterol, com enfoque apenas no Colesterol.

Enquadrado no grupo dos lipídios, o colesterol é um importante componente fisiológico do corpo humano. Atentos a isso e em consonância com sua natureza lipídica (daí a importância da introdução acima), abordaremos seus aspectos funcionais, sua dinâmica no corpo, sua composição, produção e processamento, bem como seu transporte via lipoproteínas HDL e LDL, os fatores genéticos para sua produção de natureza endógena, formas de diminuição e prevenção das hipercolesterolemias, além de doenças relacionadas a seu excesso no tecido sangüíneo.

Faz-se necessário ressaltar a importância de uma abordagem ilustrativa da influência que uma boa alimentação, aliada a exercícios físicos, produz nas taxas de colesterol em nível de organismo.

Não há como, ao nosso ver, deixar-se estar alheio ao estudo de um composto tão polêmico, sobretudo em função dos equívocos veiculados pela grande mídia acerca do colesterol, quanto tão essencial à vida, como abordado na Introdução acima. É, no mínimo, fascinante, por exemplo, a forma com que o organismo humano conseguiu, ao longo de sua história e evolução filogênica, driblar, por assim dizer, o problema encerrado pela incompatibilidade da natureza hidrofóbica dos lipídios, dada a sua apolaridade, e o meio de transporte sangüíneo, composto por, no mínimo, 70% da substância água. Aparentemente, parece impossível tal transporte... Daí a necessidade da abordagem de sua composição química em paralelo com a justificativa da existência do HDL e do LDL.

Há de se salientar que o intuito do grupo, na abordagem desse tema, extrapola as fronteiras definidas em nosso painel, haja vista a possibilidade de abordagem de assuntos relacionados à obesidade, aos hormônios da tireóide e à bioquímica do exercício, âmbitos de outros grupos, mas que possuem profunda e direta relação com o nosso.

Esperamos, enfim, basear-nos nesse estudo para a realização de um trabalho bem-sucedido, satisfatório e tão fascinante como o próprio tema mostra ser.